O Festival da Lavoura do Município de Calçado teve início no dia 25 de Agosto de 1989, naquela oportunidade, a festa homenageou o agricultor calçadense e de toda região, com uma programação simples e diversificada, dando início a uma nova festa no Município. Idealizado pelo então prefeito, Antonio Francisco da Silva, e sua equipe, tem como principal objetivo promover os valores do campo,  fortalecer a agricultura e os produtos do Município, divulgando-os em todo o país.

Já em sua estréia, a programação do Festival da Lavoura era voltada para o agradecimento da produçãoagrícola. A abertura contou com missa solene e em praça pública se ouviram discursos otimistas sobre a criação do Festival com a presença de representantes de toda sociedade. A programação seguiu com apresentações artísticas locais e regionais, a tradicional feijoada e desfile de garotas apresentando as culturas produzidas no Município. Antes do encerramento foi realizado um leilão de produtos agropecuários doados pelos agricultores, para ajudar no custeio das despesas do Festival, um marco de união e reconhecimento.

O Festival da Lavoura de Calçado, pioneiro na Região, teve a partir daí, uma dimensão maior e o destaque que merecia. Nos anos seguintes o Festival atraiu turistas para o Município e fez da festa que nasceu modesta uma atração esperada por toda a Região.

Depois disso, o crescimento do Festival da Lavoura despertou em outros Municípios da região o interesse e a iniciativa de festas semelhantes, e com isso o Festival passou a competir com festivais com objetivos parecidos e com alto grau de profissionalismo. Assim, o Festival da Lavoura foi tornando-se uma festa grande, que além da homenagem que faz ao agricultor, despertou na juventude um anseio de ver no Festival uma programação ainda mais urbana. Como consequência disso, o Festival aumentou o compromisso da programação, tendo que conciliar a homenagem rural com a necessidade urbana.

A partir do XIII Festival da Lavoura, no ano 2001, foram introduzidas inovações no Festival. A programação foi voltada para a valorização do homem do campo, repensando o papel das Secretarias de Agricultura e de Educação, se buscou valorizar o homem do campo a partir de capacitações, e de ações para melhoria e fixação do agricultor no campo. Em 2002 e 2003, os XIV e XV Festivais foram sucesso de público, ficando assim demonstrado o seu crescimento que agora precisa sensibilizar patrocinadores para manter o nível de progressão do Festival que deixou de ser um privilégio do Município de Calçado, para tornar-se um evento regional, merecendo inclusive e atenção das autoridades governamentais e da iniciativa privada. Esse reflexo seria notado principalmente na XIX Edição do Festival, tendo em vista o seu notório sucesso. Ainda nessa edição de 2007 através de uma inquietação de um grupo de jovens universitários, fora inserido no festival uma programação cultural, que trouxe para dentro do espaço da festa, apresentações de folguedos populares, que aconteceram em um espaço denominado de vila do agricultor, o qual era dedicado totalmente a essas apresentaçoes.

No XX aniversário o movimento cultural iniciando anteriormente tomou proporçoes maiores e em parceria com a Escola Estadual Augusta Cordeiro de Melo, fora inserido dentro do movimento cultural, mais três dias desse movimento, a essa altura já envolvendo oficinas culturais para os alunos durante o dia e as tradicionais apresentações durante a noite. Também nesse vigésimo aniversário do festival, fora resgatado o tradicional desfile de garotas apresentado os produtos típicos da agricultura local. Todas no espaço próprio e em paralelo as apresentações do palco principal.